Juan Camilo Caballero (Jorge Enrique Abello), más conocido como “Juan Sin Miedo”, un consumado machista, reconocido conquistador e inescrupuloso hombre de negocios, se entera de que Isabella Nieto (Mónica Lopera) es un obstáculo para alcanzar un puesto en la Junta directiva de "Imperial Carribean Travels", una de las empresas de turismo más importantes del país, pues ella con su pequeña agencia de viajes de barrio, es su competencia directa en un concurso para la adjudicación de un hotel en el Caribe colombiano.
Decide burlarse de Isabella, acercársele, ser su amigo, seducirla y enamorarla hasta llegar a ser su amante, para robarle la información empresarial que le permita cumplir sus sueños de poder. Pero al conocer a Isabella y hacerla víctima de un gran engaño, descubre que todos sus prejuicios sobre la mujer no son tan ciertos. Descubre en ella a una mujer excepcional, una persona valiosa, afectiva e inteligente.
Para Cristóbal Santamaría (Patrick Delmas), uno de los directivos de la empresa, la información que le robó Juan Camilo a Isabella es la llave que le abre el camino para abandonar a su esposa, convertirse en accionista mayoritario de "Imperial" y ser feliz con su seductora amante Laura (Alejandra Azcárate). Se apropia de la idea, hace figurar a Juan Camilo como el ladrón, no sólo de la estrategia comercial sino de una millonaria suma, y como si fuera poco, movido por los celos obsesivos planea eliminarlo, pues Juan Camilo tuvo relaciones con Laura, la mujer a la que verdaderamente ama.
Juan Camilo, decide sincerarse con Isabella, contarle sus intenciones reales y de las cuales desistió por amor, pero Cristóbal se adelanta y se las arregla para que ella conozca su versión, por lo que Isabella, profundamente decepcionada y dolida, desprecia al hombre del que se había enamorado, no sólo la engañó a ella, sino a su hijo, no soporta que por su culpa se hayan frustrado sus sueños. Su gran amor se convierte en profundo odio.
Juan Camilo al darse cuenta que acabó con la vida profesional y familiar de Isabella, decide reparar el daño hecho y busca, como sea, recuperar el amor de ella y jura descubrir quién le tendió la trampa.
Mientras tanto, Cristóbal decide que no hay mejor persona para manejar el proyecto que robó y adaptó, que su misma creadora: Isabella. La contrata y ella, que acepta el puesto por necesidad, solicita una asistente. A la hora de contratarla es clara con sus Jefes: es indispensable que sea mujer, pues no quiere trabajar al lado de un hombre, es mucho el dolor que ellos le han causado.
Juan Camilo, quien se entera de esta solicitud, entiende que es el único camino para ingresar en la Empresa, aclarar su situación, proteger a Isabella y de ser posible reconquistar para sí, su corazón. El famoso conquistador, el gran HOMBRE de negocios, él que siempre menospreció y rechazó a las mujeres no tiene otro camino que fingir ser una señora para cumplir su juramento.
“Juan Sin Miedo”, el experto en quitar hábilmente blusas, faldas y medias veladas, ahora tiene que aprender a ponérselas. Lleno de valor, dejará el temor de lado y contradictoriamente hará un acto heroico digno de todo un varón, Juan Camilo transgredirá el género por amor.
Así, decide darle vida a “Eva María León Jaramillo Viuda de Zuluaga”, una solterona de 55 años de formas indescifrables, una mujer sin nada llamativo, un ser anónimo de apariencia común. Juan Camilo, ingresa al universo femenino creyendo que lo domina, sin imaginarse lo que ocurre en terrenos desconocidos como un baño de mujeres, un sauna o un ropero de los almacenes de cadena.